不过，让很多人想不到的是，这位千方百计借助蔡襄的名气来自抬身价的“小蔡”，还是有一手真功夫的。那就是——他对书法的造诣比蔡襄还要高！本来排名在蔡襄之上的米芾见了蔡京的字，就自叹不如。可以说，蔡京的出现，完全淹没了蔡襄在书法上的成就，人们再称“苏、黄、米、蔡”，“蔡”已经是指蔡京而不是蔡襄了，称：“天下号能书无出其右”。
绍圣年间，蔡京任代理户部尚书，有两个下级官吏非常小心恭谨地侍奉他。一天，看着天气炎热，就找来两柄白团纸扇为蔡京扇风。蔡京虽说也是一名朝廷要员，但和宰执级的干部比起来，级别还是差很远，而且家庭成分不好，出身低，得到处厚着脸皮说自己是谁谁的族弟，装孙子，在宦海里翻滚了这么多年，一会说自己是禽，一会说自己是兽，尝尽了酸甜苦辣，难得这两个小兄弟有这份心，就有些感慨，眼眶湿湿的。
感慨了半晌，要过了他们的扇子，刷刷刷，分别在上面题上了几句诗。蔡京的头顶没有长眼睛，如果有，他将会看到，那两个小兄弟的嘴都快要笑裂了。过了几天，他惊奇地发现，这两个家伙浑身上下都是华丽装饰，神气活现。
一问才知，他们把题上字的扇子卖了，卖给了一位亲王，价格是两万钱。两万钱，可是普通人家一年的花销啊。蔡京尽管有些吃惊，但没往深处想。他觉得，花两万钱买几个字，说明这个亲王是败家子，钱多了烧手！要说他真会鉴赏书画，鬼才信。而事实上，买下了这两把扇子的亲王，却是个货真价实的书画鉴赏专家——风流天子宋徽宗赵佶。不过，赵佶当时只是一价亲王，还没登上皇位，蔡京也只是朝中一个中层干部，他们并没能在这次买卖中相知相识、幸福牵手。
时间推到赵佶登上帝位，而向太后又离开了人世，赵佶再无顾忌，为所欲为。为了表现出自己对艺术道路上的无止境追求，他派人在全国各地大肆搜刮奇花异石、珍玩古董、名家字画。蔡京也已经弄清楚当年买他扇子的小粉丝就是当今皇帝，预感到飞黄腾达的机会来了。被派到杭州来负责专项搜刮珍玩工作的人是大宦官童贯。蔡京就使出了浑身解数，一个劲地逢迎巴结这位爷，拿出了几幅自己的大作，求他转呈皇上。
童贯和蔡京臭味相投，也预感到蔡京早晚会发达，就回京郑重其事地向赵佶“献宝”，并极力称赞作品的创造者是百年难得一见的奇材。赵佶看着蔡京的真迹，非常激动，对童贯的话完全同意，有道是，字如其人，字如其人嘛。蔡京的字写得这么漂亮，人品还能差得了？而且，字写得这么漂亮，不是人才又是什么？人才啊！崇宁元年（1102年）五月，左相韩忠彦被罢相出京，六月，蔡京被正式任命为尚书右丞（副相）。赵佶和蔡京相见，君臣不胜唏嘘，忆起当年买扇的事，赵佶说：“昔二扇今尚藏诸御府也。”蔡京感慨不已。
